Vulnerable Machines

Writeups de máquinas vulnerables — pentesting ofensivo · Preparando eJPT

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Road to Olympus

Platform: DockerLabs
OS: Linux
Category: Network Pivoting & Chained Exploitation

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Overview

Laboratorio de tres máquinas encadenadas —Hades, Poseidón y Zeus— en redes segmentadas. Cada máquina debe comprometerse para pivotar hacia la siguiente mediante túneles con chisel, socat y proxychains, hasta tomar la última.


Infrastructure

Al desplegar el laboratorio aparecen tres contenedores en redes distintas (10.10.10.2, 20.20.20.3 y 30.30.30.3). Solo la primera es accesible directamente; las otras dos requieren pivotar a través de la máquina anterior.


Hades — Web Recon & SSH

Escaneo con nmap: SSH moderno (descartado) y puerto 80 con Werkzeug/Flask. En el código fuente de la web hay un comentario con una contraseña codificada para el usuario cerbero; al decodificarla se obtiene P0seidón2022! y se accede por SSH.


Pivoting to Poseidon

Con acceso a Hades, se transfieren chisel y socat por scp, se levanta un chisel server en Kali (puerto 1234) y se configura /etc/proxychains.conf (dynamic_chain + socks5 127.0.0.1 1080) para alcanzar la red de Poseidón.


Poseidon — SQL Injection & Privilege Escalation

Escaneo por proxychains: puertos 22 y 80. El buscador web envía por POST a database.php. sqlmap no funciona, pero se identifica SQLite y se abusa de sqlite_master (select name from sqlite_master) para enumerar tablas y volcar usuarios y contraseñas codificadas. Se decodifican y las credenciales de megalodon → Templ02019! dan acceso por SSH. Un sudoers permisivo permite escalar a root con sudo bash.


Pivoting to Zeus

Segundo salto: se pasa chisel a Poseidón, socat reenvía el puerto 1111 hacia el chisel server, se lanza chisel en Poseidón y se reconfigura proxychains. Un curl de comprobación devuelve HTTP 200 contra Zeus.


Zeus — SMB Enumeration, FTP Brute Force & SSH

Zeus expone 21, 22, 80, 139 y 445 (SAMBA). Con enum4linux se enumeran los usuarios rayito y hercules. Un ataque de fuerza bruta con Hydra contra FTP (rockyou reducido a 5000 líneas) recupera la contraseña de hercules. Dentro del FTP hay un archivo cuyo contenido, decodificado, revela la contraseña de rayito, con la que se logra el acceso final por SSH.


Key Takeaways


⚠️ Realizado con fines educativos en un entorno controlado.